Elemente Chimice - Acidul Acetic[CH3-COOH]
Descriere
E un lichid incolor, cu miros caracteristic, intepator; se amesteca in orice proportii cu apa ; Temperaturile de topire/fierbere sunt 16,7°C respectiv 118,2°C. Se fabrica prin fermentarea acetica a solutiilor diluate de alcool, prin distilarea uscata a lemnului (v si acid pirolignos) sau prin oxidarea aldehidei acetice. Otetul contine a.a. in concentrajie de 3-9%.
• Acid Acetic glacial este un acid acetic de concentratie 98-99,8%. Se foloseste la prepararea acetatului de celuloza, la fabricarea de solventi pentru industria de lacuri si vopsele, in industria medicamentelor, in industria alimentara, a matasii.
Obtinere
Se obtine prin fermentatie acetica, din etanol, conform ecuatiei: in prezenta de O2.
În industrie, acidul acetic se obtine prin distilarea uscata a lemnului. Materialul lemnos se incalzeste la 900-1000°C, in absenta aerului, si astfel rezulta mai multi produsi: carbunele de lemn (folosit drept combustibil si reducator (mangal)), produsi gazosi (CH4, CO, CO2) si un produs lichid (acid pirolignos). Acidul pirolignos este un amestec de substante, printre care acidul acetic, metanol, acetona si alti acizi superiori. Din acest amestec, acidul acetic este izolat prin extractie cu solvent selectiv.
Utilizare
Acidul acetic este folosit drept condiment si consumat in solutie 3-6% (solutia se numeste otet) si ca materie prima in industria farmaceutica, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele saruri ale sale (acetatii de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanti in vopsitorie (mordantii sunt fixatori ai culorii pe fibra).
SURSA 02
Acidul acetic sau acidul etanoic (CH3COOH) este un lichid incolor cu miros patrunzator si iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numeste acid acetic glacial datorita aspectului de gheata al cristalelor formate la temperatura camerei. In solutii diluate (3% - 6%) se numeste otet si se foloseste in alimentatie.
Acidul acetic este miscibil cu apa si cu majoritatea solventilor organici. Este insolubil in sulfura de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partitie mai mare in solventi polari nemiscibili cu apa decat in apa si de aceea se poate extrage din solutii apoase in eter sau acetat de etil. La randul sau, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rasinilor si a uleiurilor esentiale. Densitatea solutiilor apoase de acid acetic prezinta un maxim la o concentratie de 77% acid. Pentru fabricarea acidului acetic se aplica mai multe metode: acidul acetic •fermentatia acetica are loc in prezenta a numeroase specii de microorganisme din genul acetobacter, rezultand solutii apoase diluate, cu 3% - 15% acid acetic, din care acidul se izoleaza prin distilare. •la distilarea uscata a lemnului se obtine o solutie apoasa numita acid pirolignos (otet de lemn) care contine 5% - 6% acid acetic, 2,8% alcool metilic, 2% rasini si un numar mare de alte substante, insa in cantitati reduse; din acest amestec acidul acetic se separa indirect prin tratare cu lapte de var si transformarea sa in acetat de calciu, urmate de recuperarea acidului prin tratare cu acid sulfuric, fie direct prin eliminarea celorlalte impuritati si distilare. •al treilea procedeu de fabricare a acidului acetic este oxidarea acetal delhidei, cu aer sau cu oxigen 60*C in prezenta de acetat de mangan drept catalizator, care are rolul de a favoriza descompunerea acidului peracetic intermediar. Se obtine un randament de 95-97% acid acetic. acidul acetic Daca oxidarea se face cu oxigen la 40*C in prezenta de acetat de cobalt si de cupru se obtine un amestec constituit din 50-55% acid acetic, 35-40% anhidrida acetica si 10% apa. Acidul acetic este un acid monoprotic destul de slab cu o constanta de disociere Ka=1,8 x 10 la puterea –5. Acidul acetic joaca un rol esential in industria chimica organica. Este utilizat atat ca atare, ca solvent, desi este puternic coroziv, cat si la prepararea unui numar mare de compusi importanti, printre care acetanimida, anhidrida acetica, cetena, acetat de vinil si acid acetil salicilic, acetat de celuloza, esteri utilizati in parfumerie, coloranti. Acetatul de etil (CH3COOC2H5) este un lichid incolor inflamabil, cu miros placut, miscibil cu alcooli comuni, esteri, cetone, eteri, cloroform, benzen, toluen si alti solventi organici obisnuiti. Este folosit ca solvent si ca materie prima in fabricarea colorantilor sintetici, intermediarilor pentru medicamente de sinteza, etc.
SURSA 03
Acidul acetic este acidul carboxilic care are formula brută C2H4O2 şi formula chimică CH3-COOH. Numit şi acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător şi iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numeşte acid acetic glacial datorită aspectului de gheaţă al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluţii diluate (3% - 6%) se numeşte oţet şi se foloseşte în alimentaţie.
Acidul acetic este miscibil cu apa şi cu majoritatea solvenţilor organici. Este insolubil în sulfura de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiţie mai mare în solvenţi polari nemiscibili care conţin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din soluţii apoase în eter sau acetat de etil. La rândul său, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea răşinilor şi a uleiurilor esenţiale.
Acidul acetic joacă un rol esenţial în industria chimică organică. Este utilizat atât ca solvent, deşi este puternic coroziv, cât şi la prepararea unui număr mare de compuşi importanţi, printre care acetanimida, anhidrida acetică, cetena, acetat de vinil şi acid acetil salicilic, acetat de celuloză, esteri utilizaţi în parfumerie, coloranţi.
Descriere
Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros caracteristic, înţepător; se amestecă în orice proporţii cu apa. Temperaturile de topire şi fierbere sunt 16,7 °C respectiv 118,2 °C. Se fabrică prin fermentarea acetică a soluţiilor diluate de alcool, prin distilarea uscată a lemnului (v. şi acid pirolignos) sau prin oxidarea aldehidei acetice. Oţetul conţine acid acetic în concentraţie de 3–9%.
* Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentraţie 98–99,8%. Este caracterizat printr-o mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se găseşte (higroscopicitate).
Acidul acetic este:
* coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare şi a căilor respiratorii, putând merge până la congestia pulmonară.
* considerat a fi un acid slab, deoarece în soluţii apoase şi în condiţii standard de temperatură şi presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre deosebire de acizii tari care sunt complet disociaţi.
* unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.
* un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru producerea tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obţinerii de sticle pentru băuturile răcoritoare; se foloseşte la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru filmul fotografic, la fabricarea de solvenţi pentru industria de lacuri şi vopsele, pentru obţinerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca şi în producerea de fibre şi ţesături sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. În industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustării acidităţii.
Nomenclatură
Denumirea comună este cea de acid acetic şi este preferată celei sistematice, acid etanoic. Numele derivă din latină, unde acetum înseamnă oţet.
Denumirea de acid acetic glacial se referă la acidul acetic nediluat în apă şi este datorată aspectului de cristale de gheaţă pe care îl are la temperaturi mai joase decât temperatura de cristalizare (16,7 °C.
Formula empirică a acidului acetic este CH2O, formula moleculară este C2H4O2 sau HC2H3O2, iar cea structurală se scrie CH3-CO2-H, CH3COOH, CH3CO2H sau HOCOCH3. Anionul rezultat prin pierderea unui H+ din acidul acetic se numeşte acetat. Tot termenul de acetat desemnează şi sarea ce conţine acest anion sau un ester al acidului acetic.
Istoric
Bacteriile producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în lume şi orice civilizaţie umană care a cunoscut procesul de fermentaţie alcoolică pentru a produce bere sau vin a descoperit inevitabil şi oţetul, ca rezultat al expunerii acestora la aer.
Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate. În secolul al III-lea d.Hr., filozoful grec Teofrast a descris acţiunea oţetului asupra metalelor, producând pigmenţi utili în artă, incluzând plumbul alb (carbonat de plumb, ceruzita) şi verdele de Grecia (carbonat de cupru II, cocleala), o mixtură verde de săruri de cupru, printre care şi acetatul de cupru II. Vechii romani fierbeau vinul oţetit în vase de plumb cu scopul de a obţine un sirop foarte dulce, numit sapa. Acesta era bogat în acetat de plumb, o substanţă dulce, cunoscută ca zahăr de plumb sau zahărul lui Saturn, care a contribuit la otrăvirea cu plumb în rândul aristocraţiei romane.
În secolul al VIII-lea, alchimistul arab Jabir ibn Hayyan (Geber) a fost primul care a concentrat, prin distilare, acid acetic din oţet. În epoca renascentistă, s-a obţinut acid acetic glacial prin distilarea uscată a acetaţilor metalici. În secolul al XV-lea, alchimistul german Andreas Libavius a descris o asemenea procedură şi a comparat acidul acetic glacial produs prin acest procedeu cu oţetul. Prezenţa apei în oţet avea un efect atât de puternic asupra proprietăţilor acidului acetic, încât vreme de secole mulţi chimişti au crezut că acidul acetic glacial şi acidul găsit în oţet sunt două substanţe diferite. Cel care a dovedit că sunt identice a fost chimistul francez Pierre Adet.
În 1847, chimistul german Hermann Kolbe sintetizează pentru prima dată acid acetic din material anorganic. Secvenţa de reacţii a constat în clorinarea sulfurii de carbon (CS2) până la tetraclorură de carbon [CCl4], urmată de piroliză până la tetraclor-etilenă şi clorinare apoasă până la acid tricloracetic şi încheiată cu reducerea electrolitică la acid acetic.
Până în 1910, acidul acetic glacial era obţinut din "sucul pirolignos" prin distilarea lemnului (v. mai jos). Acidul acetic era izolat ulterior prin tratarea cu lapte de var (hidroxid de calciu), iar produsul rezultat (acetat de calciu) era apoi acidifiat cu acid sulfuric obţinându-se acidul acetic. Pe atunci, Germania producea 10.000 tone de acid acetic glacial, din care cam 30 % era folosit pentru manufacturarea vopselei indigo.
Proprietăţi chimice
Aciditate
Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, cum este şi acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (proton) H+, dându-le acestora caracterul lor acid. Acidul acetic este un acid slab, în fapt un acid monoprotic în soluţii apoase, cu o constantă de aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluţie de molaritate 1.0 M (aproape concentraţia oţetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4 % din moleculele de acid acetic sunt disociate.
Reacţii chimice
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul şi zincul, formând gaz de hidrogen şi săruri metalice numite acetaţi. Aluminiul, expus la oxigen, formează un strat subţire de oxid de aluminiu la suprafaţa sa, strat care este relativ rezistent, astfel încât cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetaţii metalici se pot obţine din acid acetic şi baza corespondentă, ca în reacţia dintre bicarbonatul alimentar şi oţet. Cu excepţia acetatului de crom (II), aproape toţi acetaţii sunt solubili în apă.
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Acidul acetic produce reacţiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:
* obţinerea apei şi a acetaţilor (etanoaţi) metalici, în cazul reacţiei cu alcali (metale alcaline şi alcalino-pământoase),
* producerea unui acetat metalic, când reacţionează cu metale,
* producerea de acetat metalic, apă şi dioxid de carbon când reacţionează cu carbonaţi şi bicarbonaţi (carbonaţi acizi).
Dintre toate reacţiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere şi formare de derivaţi de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituţiei nucleofilice a grupării acetil. Alte derivative de substituţie includ anhidrida acetică; această anhidridă este produsă prin pierderea apei din două molecule de acid acetic. În mod asemănător, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obţine şi amide. Încălzit la peste 440 °C, acidul acetic se descompune în dioxid de carbon şi metan sau poate da cetonă şi apă.
sursa:ipedia.ro
0 comments: